TCK 51/5 maddesine göre hapis cezasının ertelenmesi kararında mahkeme, denetim süresi içinde hükümlüye rehberlik edecek bir uzman kişiye görevlendirebilir. Bu kişi, kötü alışkanlıklardan kurtulmasını ve sorumluluk bilinciyle iyi bir hayat sürmesini temin hususunda hükümlüye öğütte bulunur; eğitim gördüğü kurum yetkilileri veya nezdinde çalıştığı kişilerle görüşerek, istişarelerde bulunur. Hükümlünün davranışları, sosyal uyumu ve sorumluluk bilincindeki gelişme hakkında üçer aylık sürelerle rapor düzenleyerek hakime verir.

Karara ilişkin denetimli serbestlik kayıt yapıldıktan sonra öncelikle mahkeme kararının kesinleşme tarihi itibari ile kararda belirtilen denetim süresinin tamamlanıp tamamlanmadığı kontrol edilir. (Özellikle farklı müdürlükten nakli gerçekleştirilen dosyalarda bu hususa dikkat edilmesi gerekmektedir.) Denetim süresi bitmiş ise dosyanın kaydı kapatılarak mahkemesine gönderilmek üzere Cumhuriyet başsavcılığına gönderilir. Denetim süresi sona ermemiş ise yükümlüye 10 gün içerisinde müdürlüğe müracaat etmesi için tebligat çıkarılır. Tebligatta yükümlünün belirtilen süre içinde müdürlüğe başvurmaması halinde dosyanın kapatılacağına ilişkin ifade yazılır. Usulüne uygun olarak tebligat yapılmasına rağmen yükümlünün müdürlüğe müracaat etmesi halinde komisyonun onayından sonra dosya kapatılır ve ilgili mahkemeye gönderilmek üzere bağlı bulunulan Cumhuriyet başsavcılığına gönderilir.

Yükümlünün 10 gün içinde müdürlüğe mürcaat etmesi halinde ilk başvuru tutanağı tanzim edilir, yükümlünün adres ve iletişim bilgileri kayıt edilir. Kayıt işlemlerinin tamamlanmasının ardından, yükümlüye hakkındaki kararın türüne göre denetimli serbestlik uygulamaları, hak ve yükümlülükleri, ihlal durumları ve bunun sonuçlarını içeren form tebliğ edilir. Dosya değerlendirme ve planlama bürosuna tevzi edilerek yükümlü, değerlendirme ve planlama bürosuna yönlendirilir.

Yükümlü, büroya geldiğinde risk ve ihtiyaç değerlendirmesi yapılır, kararın içeriğine uygun şekilde denetim planı hazırlanır. Bu planda, yükümlünün denetimli serbestlik süresi içerisinde bireysel görüşme uzmanı ve vaka sorumlusu ile yapacağı görüşmelerin tarihleri ile risk ve ihtiyaçların tespit edilmesi aşamasında belirlenen eğitim ve iyileştirme çalışmalarına (grup çalışması, seminer, boş zaman yapılandırılması vb) ilişkin bilgiler yer alır. Yükümlünün vaka sorumlusu ile görüşme tarihleri, ayda bir olmak üzere müdürlüğe geleceği tarihlerle aynı zamana verilir.

Bu yükümlülük, denetim süresi içerisinde yerine getirilir. Yükümlülüğün infazı yükümlünün rehberlik çalışmalarının başladığı tarih ile başlar, yükümlülüğün yerine getirilmesi veya denetim süresinin sona ermesiyle biter. Denetim süresinin bitmesi halinde yükümlülüğün infazı her halükarda sona erer. Planlama yapılırken bu hususa dikkat edilmelidir.

Denetim planında, planı hazırlayan denetimli serbestlik memuru ve/veya değerlendime ve planlama bürosunda görevli uzman ile yükümlünün imzası bulunur. İmzadan imtina halinde denetim planını imzalamamanın yükümlülükten muafiyet anlamnına gelmediği yükümlüye bildirilerek bu husus denetim planının altına yazılıp imzalanır. Yükümlüye, denetim planında belirlenen yükümlülükler ile uyması gereken kurallar ve dikkat etmesi gereken hususları içeren bilgilendirme formu verilir. Yükümlünün yükümlülüklerinin neler olduğu hangi durumların ihlal sayılacağı ile plan süresince dikkat etmesi gereken hususları doğru ve yeterli olarak anlayıp anlamadığı teyit edilir. Yükümlünün dosyası, vaka sorumlusuna tevzi edilir; yükümlü, infaz bürosuna yönlendirilir. Denetim planı, hazırlayan personel tarafından onay için komisyona sunulur. Vaka sorumlusu, yükümlüye denetim planının uygulanması, yükümlülükleri, hakları ihlalleri ve sonuçları hakkında sözlü olarak bilgilendirir. Yükümlünün denetim planıyla belirlenmiş iyileştirme çalışmalarına (bireysel görüşme, grup çalışması veya seminer vb.) katılmaması halinde uyarı süreci işler. Bu yükümlülüğün ihlali halinde durum komisyona sunulur. Yükümlünün uyarılmasına komisyonun talebi üzerine hakim tarafından karar verilir. Hakim tarafından kişinin uyarılmasına karar verilmesi halinde yükümlüye uyarı tebligatı çıkarılır Hakimim uyarıya ilişkin kararı da uyarı için çıkarılan tebligatın ekinde gönderilir.

Denetimli Serbestlik Hizmetleri Yönetmeliği'nin 36/3 maddesine göre "yükümlünün davranışları, sosyal uyumu ve sorumluluk bilincindeki gelişmeler takip edilerek üçer aylı sürelerle denetim raporu düzenlenir. Rapor, vaka sorumlusu tarafından denetim ile eğitim ve iyileştirme bürosundan, sanık veya hükümlü hakkında bilgi alınarak hazırlanır. Raporun iyileştirme çalışmaları ile değerlendirme ve önerilerine ilişkim bölümü, ilgili denetimli serbestlik uzmanı tarafından doldurulur." Vaka sorumlusu tarafından mahkemesine gönderilir.